Baricitinib مفتاح وسيط: 2- (1- (ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- (trimethylsilyl) ethxy) ميثيل) -7H-pyrrolo [2،3-d] pyrimidin-4-yl) - 1H-pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) acetonitrile cas number هو 1187594-13-3، الصيغة الجزيئية C22H31N7O3SSi، molecular weight is 501.69. إنه وسيط هام ل Baricitinib. الطريقة التركيبية الشائعة هي كما يلي: 4-كلوروبرويترو [2،3-د] بيريميدين يستخدم كمواد خام ، و SEM محمي بواسطة 2 - (كلوريد ثلاثي ميثيل) كلوريد إيثوكسي ميثيل (SEMCl) للحصول على بيرول [2]. ، 3-d] pyrimidine (A) ، A و boronic acid ester (B) تعرضوا لتفاعل اقتران Suzuki للحصول على المقابلة C المتوسطة ، ثم تم عزل C بواسطة محلول مائي من حمض الهيدروكلوريك للحصول على مركب pyrazole. D ، 1- (ethylsulfonyl) azetidine المركب E ومركب pyrazole D تعرضوا إلى تفاعل إضافة Michael تحت تحفيز DBU للحصول على المركب الهدف Baricitinib وسيط رئيسي CAS 1187594-13-3. العيوب الرئيسية لهذه الطريقة هي:
1) عند استخدام 2 - (trimethylsilyl) ethoxymethyl chloride (SEMCl) لـ 4-Chloropyrrolo [2،3-d] pyrimidine SEM protection ، فإن هيدريد الصوديوم مطلوب كرد فعل أساسي ، وتكون العملية معقدة. والعمليات اللاحقة هي أكثر إزعاجا.
2). يجب تنفيذ تفاعل اقتران سوزوكي من بيرولدين [2،3-د] بيريميدين وإستر بورات بعد حماية NH من قبل مجموعة حماية في بيرازول ، وإلا يتم تشكيل المنتجات الثانوية بسهولة ؛
3). يبلغ إجمالي العائد من تفاعل المسار حوالي 52٪ ، ومعدل الاستخدام الذري منخفض.
تم اقتراح فكرة تفاعل جديدة باستخدام إستر pinacol حمض 4-pyrazoleboronic كمادة انطلاق. تم التحقق من إجمالي العائد لهذه الطريقة بالتجارب لتكون 80٪. مقارنة مع طريقة التوليف التقليدية ، تم تحسين المحصول بنسبة 30 ٪ ، ولكن بعض المواد الخام في هذا الطريق يصعب شراؤها مباشرة في السوق ، والتي هي أيضا مشكلة يجب حلها. ثيرا الفئة: JAK المانع
cas رقم: 1187594-13-3
مرادف : 2- [1-ethanesulfonyl-3- [4- (7 - [(2- (trimethylsilyl) ethoxy) methyl] -7H-pyrrolo [2،3-d] pyrimidine-4-yl) -1H-pyrazol- 1-YL] azetidin-3-YL] أسيتونيتريل؛ 2- (1- (ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- (trimethylsilyl) ethoxy) الميثيل) -7H-pyrrolo [2،3-د ] بيريميدين-4-YL) -1H-pyrazol-1-YL) azetidin-YL-3 أسيتونيتريل)؛
الصيغة الجزيئية : C22H31N7O3SSi
الوزن الجزيئي : 501.67714
المواصفات : متوفرة عند الطلب
التعبئة : تصدير التعبئة تستحق
ورقة بيانات سلامة المواد : متوفرة عند الطلب
الوسيطات ذات الصلة:
1) Pyrazole-4-Boronic Acid Pinacol Ester CAS 269410-08-4
2) 1-Boc-3- (Cyanomethylene) Azetidine CAS 1153949-11-1
3) 4-Chloro-5H-pyrrolo [3،2-d] pyrimidine CAS 84905-80-6
4) 4-Chloro-7 - ((2- (Trimethylsilyl) ethoxy) Methyl) -7H-Pyrrolo [2،3-d] pyrimidine CAS 941685-26-3
5) (4-Chloro-7H-pyrrolo [2،3-d] pyrimidin-7-yl) methyl Pivalate CAS 1146629-75-5
6) [4- (1H-Pyrazol-4-yl) -7H-Pyrrolo [2،3-d] pyrimidin-7-yl] methyl Pivalate CAS 1146629-77-7
7) Baricitinib (LY3009104، INCB028050) CAS 1187594-09-7
8) 2- (1- (إيثيل سلفونيل) أزيتيدين-3-يليدن) أسيتونتريل كاس 1187595-85-2